3 марта 1899 года, в городе Елизаветград (ныне известном как Кривой Рог), в семье обедневшего дворянина польского происхождения появился на свет Юра, сын Карла Олеши. Впоследствии он любил говорить: “Гейне, родившийся в 1801 году, называл себя первым человеком 19-го века. Родившись в его конце, я могу назвать себя его последним человеком…”. Родным языком автора был польский. В 1902 году семья переехала в Одессу, где Юра поступил в гимназию. Ещё в период учебы он начал сочинять стихи. После окончания гимназии в 1917 году, Олеша поступил в Одесский университет, где два года изучал юриспруденцию. В Одессе он сформировал группу “Коллектив поэтов” вместе со своими молодыми литераторскими друзьями Валентином Катаевым, Эдуардом Багрицким и Ильей Ильфом. Во время Гражданской войны Олеша оставался в Одессе, а в 1921 году переехал в Харьков по приглашению В. Нарбута. Он работал там журналистом и печатал стихи в газетах. В 1922 году родители Олеши эмигрировали в Польшу, но он не поехал с ними. Вместо этого, в 1922 году Олеша перебрался в Москву, где писал фельетоны и статьи под псевдонимом Зубило. Его произведения публиковались в отраслевой газете железнодорожников “Гудок” (там же печатались такие известные имена, как Михаил Булгаков, Валентин Катаев, Илья Ильф и Евгений Петров). В Москве Олеша жил в знаменитом “писательском доме” на Камергерском переулке. В 1924 году он написал свое первое большое прозаическое произведение – роман-сказку “Три толстяка” (опубликован в 1928 году), который был посвящен его жене Ольге Густавовне Суок.